Ve světle posledního setkání v Moskvě vypadal Steve Witkoff jinak než při dřívějších návaznostech na Bílý dům: usmívající se, upravený a chválící město. Před samotným rozhovorem s ruským prezidentem si prý Witkoff prohlédl centrum Moskvy spolu s Jaredem Kushnerem a Putinovým poradcem Kirillem Dmitrijevem; předtím také večeřel nedaleko Kremlu, kde na menu byly mimo jiné červený kaviár, křepelka s pohankou, zvěřina a krabí koláčky.
Witkoffovy ruské kořeny vyplývají z rodného jména Vitkov. Jeho dědeček David (1892–1970) emigroval ze Sovětského svazu do Spojených států a byl židovským krejčím; otec Martin se už narodil v USA a pracoval v New Yorku jako výrobce dámských kabátů. Steve Witkoff se narodil v Bronxu v roce 1957.
Vztah Witkoffa k Donaldu Trumpovi vznikl skrze realitní byznys. Witkoff je realitní developer, investor a právník specializující se na nemovitosti; pracoval v newyorské advokátní kanceláři Dreyer & Traub, kde se Trump stal jeho klientem. Později se stal Trumpovým přítelem a byl jmenován do ekonomického poradního sboru během prvního funkčního období. Ve druhém období zastával post zvláštního vyslance pro Blízký východ a postupně i neformální roli při jednáních s Ruskem.
Některé jeho kroky vyvolaly kritiku ve Washingtonu. Například na jedno z jednání s Vladimirem Putinem nepřivezl oficiálního tlumočníka do angličtiny a byl závislý na ruském překladateli, což je považováno za porušení diplomatických zvyklostí. Z jednání si také nezhotovil záznam, později však Trumpovi tlumočil na základě své paměti.
V několika rozhovorech Witkoff projevoval porozumění pro ruskou politiku a ruského prezidenta; uvedl mimo jiné, že Putin je velmi chytrý, že Rusko podle něj nechce pohlcovat Ukrajinu a že by se uspokojilo s oblastmi, kde podle něj převládají rusky mluvící obyvatelé. V tomtéž rozhovoru ovšem nedokázal vyjmenovat názvy všech pěti zmiňovaných oblastí.
Úniky nahrávek, které zveřejnila agentura Bloomberg, ukázaly, že Witkoff radil poradci ruského prezidenta Juriji Ušakovi, jak nejlépe oslovit Donalda Trumpa, a navrhoval přípravu dvacetibodového mírového plánu; z uniklých materiálů také vyplynulo, že se Rusové podíleli na vypracování tzv. 28bodového amerického mírového plánu.
