Fleetwood Town v úterý 27. října vyřadil Arsenal v osmifinále anglického Ligového poháru, když po remíze 1:1 zvítězil v penaltovém rozstřelu 5:3. Utkání na stadionu Highbury ve Fleetwoodu sledovalo 5 002 diváků. Domácí poslal do vedení ve 21. minutě A. Loupalo-Bi po přihrávce H. Neala. Viktor Gyökeres vyrovnal v 50. minutě, další gól už ale nepadl. Arsenal navíc dohrával závěr bez Maxe Dowmana, který v 85. minutě dostal červenou kartu, a mezi osm nejlepších týmů soutěže nepostoupil.
Pro Fleetwood znamená výsledek postup do čtvrtfinále, zatímco Arsenalu skončila cesta pohárem už ve čtvrtém kole. Podle BBC vedli domácí v poločase 1:0 a o postupujícím nakonec rozhodly penalty. Londýnský tým přitom do Fleetwoodu přijel s možností dosáhnout na čtvrtfinále třetí sezonu za sebou. Zápas se odehrál před 5 002 diváky na hřišti Fleetwoodu, kde domácí dokázali udržet nerozhodný stav i po Gyökeresově vyrovnání. Penaltový rozstřel pak proměnil výsledek utkání v postup Fleetwoodu a vyřazení Arsenalu.
Trenér Mikel Arteta před utkáním změnil devět hráčů v sestavě Arsenalu. V brance nastoupil Illan Meslier, který do klubu přišel v létě a proti Fleetwoodu si odbyl debut. První start za seniorský tým zaznamenal také osmnáctiletý severoirský reprezentant Ceadach O’Neill. V základní jedenáctce byli vedle nich teenageři Marli Salmon a Max Dowman, zatímco v útoku nastoupili Kai Havertz a Viktor Gyökeres. Dowman už před tímto zápasem získal ocenění pro hráče minulého kola po výkonu proti Ipswich Town.
Fleetwood začal zápas gólem Loupala-Biho ve 21. minutě a náskok si udržel do poločasu. Arsenal odpověděl krátce po změně stran, kdy v 50. minutě skóroval Gyökeres. Arteta po utkání řekl, že jeho tým měl hodně míč na kopačkách, vytvořil si řadu šancí a často střílel, ale další gól nepřidal. Za stavu 1:1 tak Arsenal nedokázal rozhodnout zápas během základní hrací doby. V 85. minutě pak přišel o vyloučeného Dowmana a v následném rozstřelu uspěl Fleetwood poměrem 5:3.
Arteta po vyřazení pogratuloval Fleetwoodu k postupu i k atmosféře, kterou domácí na stadionu vytvořili. Přístup svých hráčů nekritizoval a uvedl, že u nikoho neviděl nedostatek úsilí nebo odhodlání vyhrát. Za rozhodující naopak označil to, že Arsenal nedokázal proměnit vytvořené příležitosti a zvýraznit svou převahu ve skóre. K Dowmanově červené kartě se nechtěl vyjadřovat podrobně, protože situaci podle svých slov potřebuje znovu pořádně vidět. Vyřazení označil za smutný den pro tým.
Obránce Fleetwoodu Jake Batty popsal, že domácí očekávali těžký zápas a počítali s převahou Arsenalu v držení míče. Remízu 1:1 po devadesáti minutách považoval za spravedlivý výsledek a ocenil, že spoluhráči dodrželi herní plán. Po Gyökeresově vyrovnání na začátku druhého poločasu podle něj musel Fleetwood udržet soudržnost a dál plnit své úkoly. Postup má týmu dodat sebevědomí, přestože Batty připustil, že jeho ligové výsledky zatím neodpovídají představám hráčů. Podporu domácích diváků označil za součást večera, na který budou vzpomínat.
Fleetwood bude po vítězství v rozstřelu pokračovat v Ligovém poháru mezi posledními osmi týmy. Batty už po utkání mluvil také o sobotním ligovém zápase, do kterého chce tým přenést získané sebevědomí. Arsenal naopak v této soutěži končí a na třetí čtvrtfinálovou účast za sebou letos nedosáhne. Arteta uvedl, že se ještě vrátí k záznamu situace před Dowmanovým vyloučením, než ji bude hodnotit. Trenér zároveň spojil vyřazení především s neproměněnými šancemi, nikoli s přístupem hráčů.