Hurikán Simon postupoval v pondělí 12. října podél tichomořského pobřeží Mexika a přinesl záplavy, silný vítr i poškození domů a silnic. Jeho střed zůstával nad mořem, nejhorší počasí ale zasáhlo pobřežní obce ve státech Jalisco a Colima. Simon během pondělí zeslábl na hurikán druhé kategorie, nadále však představoval riziko pro obyvatele pobřeží. Úřady připravovaly další opatření severněji ve státě Sinaloa, kam se podle tehdejších předpovědí mohl v následujících dnech přesunout. V jižním státě Guerrero zemřel při zřícení zdi jeden člověk.
Agentura AP uvedla, že obětí v Guerrero byl 71letý muž z města Chilpancingo, o jehož smrti informovala guvernérka Evelyn Salgadová. Ve stejném státě bouře vyvracela stromy a sloupy elektrického vedení, blokovala silnice a zaplavovala domy. Škody hlásily také pobřežní obce včetně přístavního Acapulca. Situace se přitom netýkala jen míst, nad nimiž procházel střed hurikánu: nebezpečný vítr a déšť zasahovaly pevninu, zatímco Simon zůstával nad oceánem. Pro obyvatele níže položených částí pobřeží tak byla podstatná i voda přitékající z okolí.
V obci Cihuatlán ve státě Jalisco hlídky upozorňovaly obyvatele, aby se připravili na možnou evakuaci kvůli stoupající řece Marabasco. Voda tam během noci zaplavila ulice a níže položené části obce. V přístavním Manzanillu ve státě Colima se dostala také do domů; s odčerpáváním pomáhali příslušníci námořnictva. Obyvatelka María Elena Vázquezová popsala, že voda v jejím domě sahala ke kotníkům. V Puerto Vallartě se naopak v pondělí déšť zmírnil a některé podniky znovu otevřely, mezinárodní letiště však mělo přerušený provoz až do úterý.
Simon dosáhl v sobotu síly hurikánu čtvrté kategorie, než začal při postupu podél pobřeží slábnout. V neděli se pohyboval souběžně s mexickým pobřežím jako hurikán třetí kategorie a v pondělí klesl na kategorii druhou. Podle pondělních údajů amerického Národního centra pro hurikány ležel jeho střed přibližně 90 kilometrů jihozápadně od výběžku Cabo Corrientes. Trvalý vítr tehdy dosahoval zhruba 175 kilometrů za hodinu a hurikán se posouval severozápadním směrem pomalu. Pomalý postup znamenal, že déšť mohl pobřežní oblasti zasahovat delší dobu, i když samotný střed bouře zůstával na moři.
Americké Národní centrum pro hurikány očekávalo v dalších dnech v části západního Mexika dalších přibližně 13 až 25 centimetrů srážek. Upozornilo, že zejména ve strmém terénu mohou intenzivní deště vyvolat životu nebezpečné záplavy a sesuvy půdy. Podle pondělní předpovědi citované Reuters mohly některé oblasti států Jalisco a Sinaloa dostat dalších 15 až 20 centimetrů deště. Meteorologové současně varovali před nebezpečným vzdutím moře, vysokými vlnami a silnými proudy podél pobřeží. Přesná míra ohrožení jednotlivých obcí závisela na dalším pohybu hurikánu a na tom, kde se soustředí nejsilnější srážky.
Mexická prezidentka Claudia Sheinbaumová v pondělí oznámila, že pro stát Sinaloa je připravena pomoc námořnictva a armády v rámci jejich krizových plánů. Obyvatele pobřežních států vyzvala, aby sledovali pokyny civilní ochrany a nepřibližovali se k plážím. Šéfka mexické civilní ochrany Laura Velázquezová uvedla, že se z Puerto Vallarty přesune do Mazatlánu koordinovat přípravy. Úřady počítaly s tím, že hurikán může po dalším zeslábnutí zasáhnout jižní část Sinaloy. Opatření proto pokračovala i v době, kdy se v některých dříve zasažených místech obnovoval běžný provoz.
Pondělní předpovědi se lišily v načasování možného vstupu hurikánu na pevninu. Vláda státu Sinaloa uváděla středeční noc 14. října a očekávala, že by Simon mohl dorazit jako hurikán první kategorie. Americké Národní centrum pro hurikány podle AP počítalo s možným vstupem na pevninu u Sinaloy až ve čtvrtek 15. října. Centrum zároveň připouštělo, že Simon může v úterý nebo ve středu znovu zesílit, než po přesunu nad pevninu rychle zeslábne. Další výstrahy tak měly upřesnit jak jeho trasu, tak oblasti, které ještě zasáhne nejsilnější déšť.
